Цупило Николай Трофимович родился в 1916 году на Украине. Он жил в небольшой деревушке . Он очень любил детей и поэтому всегда хотел стать учителем . У него была большая семья , пять братьев. После школы поступил в педагогический техникум, а когда закончил, его пошел работать в местную школу .

Николай Трофимович должен был преподавать биологию и географию, но так как учителей не хватало ему пришлось преподавать и другие предметы. В то время профессия учителя считалась очень ценной. У учителей мужчин даже было освобождение от военной службы, в армию их не брали. Но в 1939 году началась Вторая Мировая война, и даже тех, у кого были освобождения, забрали в армию. Прадедушка прослужил два года, должен был прослужить еще год и поехать домой. Но в 1941 году началась уже Великая Отечественная война.

Цупило Николай Трофимович воевал всю войну с первого до последнего дня, служил добросовестно. В 1941 году был контужен. Ему предлагали вернуться домой, но он отказался и продолжал служить. Свою первую медаль он получил за оборону Москвы. 

В августе 1941 года, во время боев у Соловьевской переправы, полк, в котором служил Николай Трофимович, был подвергнут жестокой бомбардировке. Казалось, выйти из под обстрела уже невозможно, но Николай Трофимович вывел солдат и спас полковое знамя. За этот подвиг его наградили орденом Великой Отечественной войны 2 степени.

С декабря 1942 по февраль 1944 года Цупило Николай Трофимович был помощником начальника по рядовому и сержантскому составу штаба 79 дивизии ПВО.