Когда фашисты в 1942 году подходили к району, где проживала семья Чвилёвых, Иван, будучи 17-ти летним парнем, перегонял тракторы по дальше от вражеских сил.

В 18 лет Иван ушёл на фронт. Когда в 1943 году освободили Липецкую область, он прислал письмо, уже будучи в армии.

Семье прислали похоронку в июле или августе 1943 года, но так и не стало известно откуда его забрали, а так же где он погиб.

Из письма друга Ивана, Тюрина Павла, стало известно, что Иван был убит снайпером. Павел тоже погиб.