В сентябре 1941 году был призван Шебалинским РВК в ряды Вооружённых сил Красной Армии, после чего направлен на фронт. В годы Великой Отечественной Войны участвовал в боях с немецко-фашистскими захватчиками, участвовал в Сталинградской битве – боевых действиях советских войск по обороне города Сталинграда и разгрому крупной стратегической немецкой группировки. Участвовал в Пражской наступательной операции в 1945 году, в ходе которой от немецких войск была освобождена Прага. В последний год войны получил серьезное ранее, длительное время находился в госпитале, после чего был демобилизован. За выполнение боевых заданий командованием был удостоен правительственными наградами: 

Орденом «Славы 3 степени»: 

Товарищ Гребенкин при прорыве вражеской обороны в районе хутора Толстой, Радомышского района, Житомирской области, 24 декабря 1943 года, под сильным артиллерийским минометным огнём противника, двигался впереди наступающих стрелковых подразделений и при подходе к оборонительной линии противника, первым ворвался в траншеи противника и застрелил трёх офицеров. 

Медалью «За отвагу»: 

Армеец Гребенкин Кирилл Федорович во время боёв по освобождению Львовской области и при дальнейшем наступлении на г. Жешув 1 августа 1944 года несмотря на сильный обстрел противника, своевременно доносил командиру роты боевые приказы командира батальона. В боях за д. Гуциско-Алеско, Золочевского района, Львовской области 20 июля 1944 года тов. Гребенкин взял в плен одного немецкого солдата.