В марте 1942 года в составе 11 особого лыжного батальона Макар Иванович участвовал в боях за освобождение окруженного пограничного полка. Батальон успешно справился с задачей. Макар Иванович проявил при этом мужество. В июле 1943 года в составе 337 СП 54 СД на Ухтинском направлении товарищ Чупров, будучи командиром отделения батальонной разведки, не раз успешно выполнял задания командования. За это он и три его бойца получили названия лазутчиков. В одну из таких разведок Иван Макарович, будучи в головном дозоре, уничтожил финна, отставшего от разведки противника, а ядром и автоматным огнем товарища Чупрова была уничтожена вся  группа противника численностью 18 человек. 18.11.1943 года, находясь в разведке за языком, товарищ Чупров был тяжело ранен на подступах к обороне противника и был вынесен своими разведчиками.